Метановая к-та .

Химические свойства

Химическая формула муравьиной кислоты: HCOOH . Это один из первых представителей одноосновных карбоновых к-т. Вещество впервые выделили в 1670 году из лесного (рыжего) муравья. В естественной среде содержится в яде пчел, крапивы и иголках хвойных деревьев, выделениях медуз, фруктах.

Физические свойства

Рацемическая формула метановой кислоты: CH2O2 . Вещество при нормальных условиях имеет вид бесцветной жидкости, которая хорошо растворима в , ацетоне , толуоле и бензоле . Молярная масса = 46,02 грамм на моль. Эфиры (этиловый эфир и метиловый эфир) и соли метановой к-ты получили название формиаты .

Химические свойства

По структурной формуле Муравьиной кислоты можно сделать выводы и ее химических свойствах. Муравьиная кислота способна проявлять свойства к-т и некоторые из свойств альдегидов (восстановительные реакции).

При окислении Муравьиной кислоты, например, активно выделяется углекислый газ. Вещество применяют в качестве консервирующего агента (код Е236 ). Муравьиная кислота взаимодействует с уксусной кислотой (концентрированной) и разлагается на моноксид углерода и обычную воду с выделением тепла. Химическое соединение реагирует с гидроксидом натрия . Вещество не взаимодействует с соляной кислотой, серебром, натрия сульфатом и так далее.

Получение муравьиной кислоты

Вещество образуется в виде побочного продукта при оксислении бутана и производстве уксусной к-ты . Также ее можно получить путем гидролиза формамида и метилформиата (с избытком воды); при гидратации СО в присутствии какой-либо щелочи. Качественной реакцией для обнаружения метановой кислоты может служить реакция на альгедигы . В роли окислителя может выступать аммиачный р-р оксида серебра и Си(ОН)2 . Используется реакция серебряного зеркала.

Применение муравьиной кислоты

Вещество используют в качестве антибактериального агента и консерванта при заготовке корма на длительное хранение, средство значительно замедляет процессы распада и гниения. Химическое соединение применяют в процессе покраски шерсти; в качестве инсектицида в пчеловодстве; при проведении некоторых химических реакций (выступает в роли растворителя). В пищевой промышленности средство имеет маркировку E236 . В медицине кислоту применяют в комбинации с («первомур» или пермуравьиная кислота ) в качестве антисептика , для лечения заболеваний суставов.

Фармакологическое действие

Местноанестезирующее, отвлекающее, противовоспалительное, местнораздражающее, улучшающее тканевой метаболизм.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Метановая кислота при нанесении на поверхность эпидермиса раздражает нервные окончания кожи, мышечной ткани, активирует специфические рефлекторные реакции, стимулирует выработку нейропептидов и энкефалинов . При этом снижается болевая чувствительность и повышается проницаемость сосудов. Вещество стимулирует процессы либерации кининов и гистамина , расширяет сосуды, стимулирует иммунологические процессы.

Показания к применению

Лекарственное средство применяют для обработки инструментов и оборудования перед операцией. Вещество используют местно в составе растворов для лечения ревматических болей, периартритов , поли- и моноартритов .

Противопоказания

Средство нельзя использовать при наличии , в месте нанесения, если есть раны и ссадины на коже.

Побочные действия

Метановая кислота может вызвать местные реакции, зуд, покраснение, раздражение на коже, шелушение кожи, аллергию .

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Лекарственное средство используют местно, в комбинации с другими веществами. Препарат наносят на пораженный участок и осторожно растирают.

Передозировка

Нет данных о передозировке препаратом.

Взаимодействие

Лекарство совместимо с прочими средствами.

Особые указания

Вещество нельзя принимать внутрь или наносить на слизистую оболочку, избегать попадания в глаза.

Муравьиной кислотой называют одноосновную карбоновую кислоту, зарегистрированную в качестве пищевой добавки с кодом Е236 по международной классификации, которую используют как консервант. Считается первым представителем в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот.

Химическая формула HCOOH.

Общая характеристика Муравьиной кислоты

Муравьиная кислота представляет собой прозрачную жидкость без цвета, запаха и с кислым вкусом. Вещество имеет свойство растворяться в глицерине, бензоле и ацетоне и смешиваться с водой и этанолом. Муравьиной кислота была названа после того, как её выделил англичанин Джон Рэй из огромного количества рыжих лесных муравьёв (calorizator). Химическим способом производится как побочный продукт синтеза . Природными поставщиками муравьиной кислоты являются , хвоя, и выделения пчёл и муравьёв.

Полезные свойства Муравьиной кислоты

Основное полезное свойство муравьиной кислоты - замедление процессов распада и гниения, соответственно, увеличение срока годности и использования продуктов. Замечено, что муравьиная кислота стимулирует метаболизм клеток, является раздражителем для нервных окончаний.

Вред Е236

Пищевая добавка Е236 Муравьиная кислота способна спровоцировать возникновение аллергических реакций и серьёзных расстройств желудочно-кишечного тракта при передозировке. Если муравьиная кислота в чистом виде попадает на кожные покровы или слизистые, как правило, возникает ожог, который необходимо по возможности быстро обработать раствором и немедленно обратиться в медицинское учреждение за квалифицированной помощью.

Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита.

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10% обладает раздражающим эффектом, больше 10% - разъедающим.

Применение Е236

Пищевую добавку Е236 чаще всего применяют в качестве антибактериального и консервирующего агента при производстве корма для скота. В пищевой промышленности свойства Е236 используются в кондитерских изделиях, безалкогольных и алкогольных напитках, рыбных и мясных консервах. Также муравьиная кислота применяется в химической промышленности, медицине и фармацевтике, в производстве шерстяных тканей и дублении кожи.

Использование Е236 в России

На территории Российской Федерации разрешено применение пищевой добавки Е236 в качестве нейтрального консерванта, при условии соблюдения нормативов, установленных Санитарными правилами РФ.

Муравьиная кислота в природе обнаруживается в некоторых растениях, фруктах, едких выделениях муравьев, пчел и других насекомых. Сегодня ее в больших масштабах производят путем органического синтеза. Муравьиная кислота широко применяется в сельском хозяйстве, текстильной и пищевой промышленности, медицине, косметологии и т.д. Рассмотрим подробнее о применении муравьиной кислоты в области здоровья и красоты.

Свойства муравьиной кислоты

Муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую характерным сильным запахом. На сегодняшний день о пользе муравьиной кислоты свидетельствуют следующие присущие ей свойства:

• антибактериальное;
• противовоспалительное;
• болеутоляющее;
• очищающее.

Также муравьиная кислота оказывает местно-раздражающее и отвлекающее действие.

Чистая муравьиная кислота, имеющая концентрацию 100 %, обладает сильным разъедающим эффектом и вызывает опасные химические ожоги при контакте с кожей. Вдыхание и контакт с концентрированными парами этого вещества может вызвать повреждение дыхательных путей и глаз. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов муравьиной кислоты вызывает симптомы тяжелого некротического гастроэнтерита.

Лечение муравьиной кислотой

Муравьиная кислота в медицине применяется при лечении следующих заболеваний:

• поражения костно-суставных тканей (артрит, артроз, остеоартроз, остеохондроз, сколиоз, радикулит, ревматизм, ревматический полиартрит, подагра и др.);
• варикозное расширение вен;
• различные виды травм (гематомы, ушибы, растяжения связок, переломы, вывихи);
• вирусные и грибковые заболевания;
• угревая сыпь.

Фармакологическая промышленность выпускает широкий спектр наружных лечебно-профилактических средств с муравьиной кислотой: кремы, бальзамы, гели, мази. Также известен такой препарат, как муравьиный спирт, представляющий собой раствор муравьиной кислоты в этиловом спирте (70 %). Препараты на основе муравьиной кислоты применяют для растирания больных мест, при разогревающем массаже, в качестве согревающих компрессов.

Муравьиная кислота от прыщей

Применение против угревой сыпи – наиболее распространенный вид использования муравьиной кислоты в косметологии. Дезинфицирующие, противовоспалительные и очищающие свойства этого вещества позволяют избавиться даже от тяжелых форм акне.

От прыщей рекомендуется использовать муравьиный спирт, которым ежедневно нужно протирать кожу в местах поражения при помощи ватного диска. При этом следует учитывать, что это средство способно сильно пересушивать кожу, поэтому лучше не использовать его при сухом типе кожи. Также не нужно проводить предварительную очистку кожи моющими средствами перед нанесением муравьиного спирта.

После протирания кожи муравьиным спиртом, дождавшись полного высыхания, следует воспользоваться увлажняющим кремом. Процедуру необходимо проводить ежедневно до получения стойких результатов (от 2 недель до нескольких месяцев). Рекомендуется чередовать нанесение муравьиной кислоты с другими, более мягкими средствами от прыщей.

Муравьиная кислота для удаления волос

Еще одним распространенным способом применения муравьиной кислоты является использование ее в борьбе с нежелательной растительностью на теле. Данное вещество способно значительно замедлять рост волос и при длительном применении разрушать волосяные луковицы. С этой целью применяется специально изготовляемое в странах Восточной и Средней Азии муравьиное масло, которым смазываются необходимые участки тела после эпиляции.

Муравьиная кислота для загара

Для создан специальный крем с муравьиной кислотой. Суть включения этого компонента в состав крема, предназначенного для нанесения перед посещением солярия, состоит в том, что муравьиная кислота действует на кожу разогревающе. Благодаря этому улучшаются обменные процессы, кожа быстрее приобретает смуглый оттенок, а загар получается ровным и стойким.

Классификация

а) По основности (т. е. числукарбоксильных групп в молекуле):

Одноосновные (монокарбоновые) RCOOH; например:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

НООС-СН 2 -СООН пропандиовая (малоновая) кислота

Трехосновные (трикарбоновые) R(COOH) 3 и т. д.

б) По строению углеводородного радикала:

Алифатические

предельные; например: СН 3 СН 2 СООН;

непредельные; например: СН 2 =СНСООН пропеновая(акриловая) кислота

Алициклические, например:

Ароматические, например:

Предельные монокарбоновые кислоты

(одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой -COOH. Все они имеют общую формулу C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); или CnH 2n O 2 (n≥1)

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса - овая и слова кислота.

1. НСООН метановая (муравьиная) кислота

2. СН 3 СООН этановая (уксусная) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропионовая) кислота

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

CH 3 -COOH уксусная кислота;

H-COO-CH 3 метилформиат (метиловый эфир муравьиной кислоты);

HO-CH 2 -COH гидроксиэтаналь (гидроксиуксусный альдегид);

HO-CHO-CH 2 гидроксиэтиленоксид.

Гомологический ряд

Тривиальное название	Название по ИЮПАК
Муравьиная кислота	Метановая кислота
Уксусная кислота	Этановая кислота
Пропионовая кислота	Пропановая кислота
Масляная кислота	Бутановая кислота
Валериановая кислота	Пентановая кислота
Капроновая кислота	Гексановая кислота
Энантовая кислота	Гептановая кислота
Каприловая кислота	Октановая кислота
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота
Каприновая кислота	Декановая кислота
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота

Кислотные остатки и кислотные радикалы

	Кислотный остаток	Кислотный радикал (ацил)
НСООН муравьиная	НСОО- формиат
СН 3 СООН уксусная	СН 3 СОО- ацетат
СН 3 СН 2 СООН пропионовая	СН 3 СН 2 СОО- пропионат
СН 3 (СН 2) 2 СООН масляная	СН 3 (СН 2) 2 СОО- бутират
СН 3 (СН 2) 3 СООН валериановая	СН 3 (СН 2) 3 СОО- валериат
СН 3 (СН 2) 4 СООН капроновая	СН 3 (СН 2) 4 СОО- капронат

Электронное строение молекул карбоновых кислот

Показанное в формуле смещение электронной плотности в сторону карбонильного атома кислорода обусловливает сильную поляризацию связи О-Н, в результате чего облегчается отрыв атома водорода в виде протона - в водных растворах происходит процесс кислотной диссоциации:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

В карбоксилат-ионе (RCOO -) имеет место р, π-сопряжение неподеленной пары электронов атома кислорода гидроксильной группы с р-облаками, образующими π- связь, в результате происходит делокализация π- связи и равномерное распределение отрицательного заряда между двумя атомами кислорода:

В связи с этим для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения.

Физические свойства

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных ассоциатов между молекулами кислот за счет водородных связей:

Химические свойства

I. Кислотные свойства

Сила кислот уменьшается в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакции нейтрализации

СН 3 СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакции с основными оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакции с металлами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакции с солями более слабых кислот (в т. ч. с карбонатами и гидрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg(HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 +Н2O)

5. Реакции с аммиаком

СН 3 СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Замещение группы -ОН

1. Взаимодействие со спиртами (реакции этерификации)

2. Взаимодействие с NH 3 при нагревании (образуются амиды кислот)

Амиды кислот гидролизуются с образованием кислот:

или их солей:

3. Образование галогенангидридов

Наибольшее значение имеют хлорангидриды. Хлорирующие реагенты - PCl 3 , PCl 5 , тионилхлорид SOCl 2 .

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Ангидриды кислот образуются также при взаимодействии хлорангидридов кислот с безводными солями карбоновых кислот; при этом можно получать смешанные ангидриды различных кислот; например:

III. Реакции замещения атомов водорода у α-углеродного атома

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Строение молекулы

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу.

Химические свойства

Муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Проявляя свойства альдегида, она легко окисляется до угольной кислоты:

В частности, НСООН окисляется аммиачным раствором Ag 2 O и гидроксидом меди (II) Сu(ОН) 2 , т. е. дает качественные реакции на альдегидную группу:

При нагревании с концентрированной H 2 SO 4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Муравьиная кислота заметно сильнее других алифатических кислот, так как карбоксильная группа в ней связана с атомом водорода, а не с электроно-донорным алкильным радикалом.

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

1. Окисление спиртов и альдегидов

Общая схема окисления спиртов и альдегидов:

В качестве окислителей используют KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 и другие реагенты.

Например:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гидролиз сложных эфиров

3. Окислительное расщепление двойных и тройных связей в алкенах и в алкинах

Способы получения НСООН (специфические)

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

СO + NaOH → HCOONa формиат натрия

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Способы получения СН 3 СООН (специфические)

1. Каталитическое окисление бутана

2. Синтез из ацетилена

3. Каталитическое карбонилирование метанола

4. Уксуснокислое брожение этанола

Так получают пищевую уксусную кислоту.

Получение высших карбоновых кислот

Гидролиз природных жиров

Непредельные монокарбоновые кислоты

Важнейшие представители

Общая формула алкеновых кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH пропеновая (акриловая) кислота

Высшие непредельные кислоты

Радикалы этих кислот входят в состав растительных масел.

C 17 H 33 COOH - олеиновая кислота, или цис -октадиен-9-овая кислота

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элаидиновой кислотой.

C 17 H 31 COOH - линолевая кислота, или цис, цис -октадиен-9,12-овая кислота

C 17 H 29 COOH - линоленовая кислота, или цис, цис, цис -октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Кроме общих свойств карбоновых кислот, для непредельных кислот характерны реакции присоединения по кратным связям в углеводородном радикале. Так, непредельные кислоты, как и алкены, гидрируются и обесцвечивают бромную воду, например:

Отдельные представители дикарбоновых кислот

Предельные дикарбоновые кислоты HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, (соли и эфиры - малонаты)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH бутадиовая (янтарная) кислота, (соли и эфиры - сукцинаты)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH пентадиовая (глутаровая) кислота, (соли и эфиры - глутораты)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH гексадиовая (адипиновая) кислота, (соли и эфиры - адипинаты)

Особенности химических свойств

Дикарбоновые кислоты во многом сходны с монокарбоновыми, однако являются более сильными. Например, щавелевая кислотасильнее уксусной почти в 200 раз.

Дикарбоновые кислоты ведут себя как двухосновные и образуют два ряда солей - кислые и средние:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагревании щавелевая и малоновая кислоты легко декарбоксилируются: